Взаимодействие с 1,3-ДГА в среде исходного альдегида, с молярным соотношением 1,3-ДГА: альдегид равном 1:4-6, при температуре 35-40 °С, в течение 3-5 часов приводило к получению а-адамантилсодержащих альдегидов с выходом 60-78 %.
Синтезированные а-адамантилсодержащие альдегиды представляли собой бесцветные высококипящие жидкости, с характерным запахом. Характерной особенностью синтезированных альдегидов является их самопроизвольная олигомеризация при стоянии в течение 1-9 суток. Появление олигомеров подтверждено масс-и ИК-спектрометрией. Для надёжного подтверждения структуры полученных соединений, сразу после выделения из реакции, проведено взаимодействие а-адамантилсодержащих альдегидов с 2,4-динитрофенилгидразином. Взаимодействие в мягких условиях приводило к адамантилсо-держащим гидразонам с выходом 84-98 %.
Состав и структура синтезированных соединений подтверждена методами ЯМР1Н- и масс-спектрометрией. Спектры ЯМР1Н доказывают присоединение 1,3-ДГА по С-Н связи а-углеродного атома, а не по С-Н связи альдегидной группы.
Список литературы:
- Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. Получение а-адамантилсодержащих алифатических кетонов //ЖОрХ т. 38. - № 2. - С. 316-317.