Сложные эфиры п-гидроксибензойной кислоты с длиной углеводородного радикала С-С7 обладают сильным бактерицидным действием, а так же, значительно менее токсичны, чем бензойная кислота. Поэтому их используют в качестве универсальных консервантов, удлиняющих срок хранения веществ и эффективных в нейтральной и слабокислой среде. Антимикробное действие этих эфиров основано на замедлении усвоения глюкозы и пролина, нарушении комплексной структуры клеточной мембраны.
Цель данной работы - получение октилового, нонилового и децилового эфиров п-гидроксибензойной кислоты и изучение их поверхностной активности.
Реакцией диазотирования п-аминобензойной кислоты нитритом натрия при охлаждении и тщательном перемешивании получен п-карбоксифенилдиазония гидросульфат. Гидролизом соли диазония получена п-гидроксибензойная кислота. Реакцией этерификации п-гидроксибензойной кислоты октиловым, нониловым и дециловым спиртами получены сложные эфиры п-гидроксибензойной кислоты. Синтезированные эфиры были очищены перекристаллизацией из ацетона до постоянной температуры плавления. Все алкил-п-гидроксибензоаты - кристаллические вещества белого и светло-кремового цвета, не имеющие запаха. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектроскопии. Определены физико-химические характеристики синтезированных эфиров, исследовано поверхностное натяжение водных растворов октил-, нонил- и децил-п-гидроксибензоатов.
Полученные данные говорят о не высокой поверхностной активности исследованных соединений. Возможно, это связано с тем, что при растворении в воде сложные эфиры п-гидроксибензойной кислоты подвергаются гидролизу с образованием исходных соединений, кислоты и спирта, которые, в свою очередь, «загрязняют» исследуемые водные растворы синтезированных соединений и искажают полученные данные. В дальнейшем будет исследована возможность применения методов очистки растворов ПАВ капиллярным поднятием поверхностного слоя и пенообразованием, которые дают высокое качество очистки и получение достоверных результатов измерений.