Современный подход к решению проблемы замены летучих органических соединений, используемых в качестве растворителей в органическом синтезе включает применение ионных жидкостей (ИЖ). Использование ионных жидкостей в качестве новых реакционных или каталитических сред может решить проблему эмиссии растворителей и повторного использования дорогостоящих катализаторов.
В настоящей работе синтезированы моно- и бис-четвертичные соли пиридиния, γ- и β- пиколиния, представляющие собой ионные жидкости и исследованы их физико-химические свойства. Соединения получены реакцией нуклеофильного замещения (SN2) при взаимодействии аминов (нуклеофилов) с моно- и дигалоидалканами (субстратами). Реакцию проводили при кипячении в ацетоне в течение 0,5 – 2 часа при соотношении реагентов амин: алкилгалогенид 1:1 для моногалоидных солей и 2:1 в случае синтеза бис-четвертичных солей. Получены соединения общей формулы I и II.
где R=H; п-CH3; м-CH3. X=Cl; Br. n=2, 3, 4.
Синтезированные соединения представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и органических растворителях. Состав и строение подтверждены данными элементного анализа и ИК-спектроскопии. Изучено влияние структуры амина на скорость кватернизации. Установлено, что по реакционной способности амины располагаются в ряд: пиридин > γ-пиколин > β-пиколин. Гексафторфосфаты получены обменной реакцией галоидных солей с 60 % гексафторфосфорной кислотой по реакции:
В отличие от галоидных солей аминов гексафторфосфаты являются гидрофобными жидкостями, не смешивающимися с водой представляющие интерес как растворители в двухфазных системах.